"Diddy" – questo il nickname del giocatore – è nato il 15 settembre 1986 e, dopo la Brewster Academy, ha partecipato al campionato NCAA con Providence con cui ha disputato complessivamente 120 gare mettendo a segno 1.
500 punti, risultando così il dodicesimo marcatore assoluto ed il sesto miglior tiratore di liberi di ogni tempo dell’ateneo.Nell’ultima stagione universitaria ha disputato 33 gare con una media di 15,7 punti per partita (47% da 2, 39% da 3, 79% nei liberi).
Dopo la partecipazione al Portsmouth Invitational Tournament (Pre-NBA Draft), è arrivato in Europa e precisamente al Tenerife dove ha disputato cinque partite prima di passare alla formazione del BK Barons Riga con la quale si è aggiudicato il titolo lettone dopo 31 partite (18.5 punti per gara, 50.5% da 2, 37.2% da 3, 81.0% nei liberi).
La scorsa stagione, dopo la NBA Summer League di Las Vegas, ha avuto un contratto dal CEZ Basketball Nymburk (Repubblica ceca) con cui ha partecipato alle qualificazioni di Eurolega ed a cinque gare di Adriatic League prima di trasferirsi in Ucraina al Ferro-ZNTU Zaporozhye (12 partite con una media di 15.2 punti) per poi tornare in Lettonia al BK Ventspils con cui è arrivato fino alla finale per il titolo (26 partite, 12 punti con 49.5% da 2, 3PT: 28.8% da 3 e 76.8% nei liberi), partecipando anche all’EuroChallenge (7 partite, 15.7 punti, 51.6% da 2, 37.5% da 3, 81.3% nei liberi) ed alla Lega Baltica (10 partite, 12,7 punti, 50,6% da 2, 36.4% da 3 e 83.3% nei liberi).
Dal 2009 fa parte della nazionale giamaicana.